대부분의 자연적으로 발생하는 탄수화물은 화학적으로 결합 된 단당류 잔기로 이루어져 있습니다. 2 개의 단당류 단위를 함유하는 탄수화물은 2 당류이며, 3 단위의 당류는 삼당 류이다. 일반적인 용어 인 올리고당은 3 개에서 10 개의 단당류를 포함하는 탄수화물에 종종 사용됩니다. 더 많은 수의 단당으로 구성된 탄수화물을 다당류라고합니다.
이당류에서 두 단당류 단위는 한 단위의 아노 메릭 탄소 원자와 다른 단위의 수산기 산소 원자 사이의 글리코 시드 결합으로 연결됩니다. 이당류의 구조와 화학적 성질에 따라 두 가지 유형으로 나뉩니다.
화합물의 형성 첫 번째 유형 물은 하나의 모노 사카 라이드 분자의 헤미 아세탈 하이드 록실 및 제 2 분자의 알코올 하이드 록실 중 하나에 기인하여 방출된다. 이러한 이당류에는 말 토즈가 포함됩니다. 이러한 이당류는 하나의 헤미 아세탈 성 히드 록실을 가지며, 이들은 모노 사카 라이드와 특성이 유사하며, 특히 그들은은 및 구리의 산화물 (II)과 같은 산화제를 감소시킬 수있다. 이들은 이당류를 감소시키고 있습니다.
제 2 유형의 화합물은 물이 두 모노 사카 라이드의 헤미 아세탈 하이드 록실로 인해 방출되도록 형성된다. 이 유형의 당에는 헤미 아세탈 하이드 록실이 없으며 비 환원성 이당류라고합니다.
세 가지 가장 중요한 이당류는 말 토즈, 락토오스 및 자당입니다.
말토오스 (몰트당)는 맥아, 즉 유독 시리얼 곡물에. 말토오스는 맥아 효소에 의한 전분의 불완전한 가수 분해에 의해 얻어진다. 말토오스는 결정 상태로 분리되어 있으며, 물에 잘 녹으며 효모에 의해 발효됩니다.
말토오스는 하나의 포도당 단위의 탄소 C-1 (anomeric carbon)과 다른 포도당 단위의 탄소 C-4 사이의 글리코 시드 결합으로 연결된 두 개의 D-glucopyranose 단위로 구성됩니다. 이 결합을 -1,4- 글리코 시드 결합이라 부릅니다. 다음은 호이어 공식입니다.
-맥아당은 오른쪽 글루코스 단위의 아노 머 탄소를 가진 OH 기가 β- 하이드 록실이기 때문에 접두사 -로 표시됩니다. Maltose는 환원당입니다. 그것의 헤미 아세탈 기는 유리 알데하이드 형태와 평형을 이루고 카르 복실 다가 이온 산으로 산화 될 수있다.
순환 및 알데히드 제형의 말루오스 공식
젖당 (우유 설탕)은 우유 (4-6 %)에 함유되어 있으며, 두부를 제거한 후 유청에서 얻습니다. 유당은 사탕무보다 훨씬 적습니다. 유아용 식품 및 의약품 제조에 사용됩니다.
락토오스는 D- 글루코오스 및 D- 갈락토오스의 분자 잔기로 이루어지며,
4- (-D- 갈 락토 피 라노 실) -D- 글루코스, 즉 - 및 - 글리코 시드 결합을 갖지 않는다.
결정 상태에서, 유당 u- 형태가 분리되고, 둘 다 환원 당 (reducing sugar)에 속한다.
호 모스 락토스 포뮬라 (-form)
자당 (테이블, 비트 또는 지팡이 설탕)은 생물학적 세계에서 가장 일반적인 이당류입니다. 자당에서, 탄소 C-1 D- 포도당은 탄소
C-2 -1,2-glycosidic bond에 의한 D-fructose. 포도당은 6 원 (피 라노 오스) 환형이고, 5 원 (푸란 오스) 환형은 과당이다. 자당의 화학 이름은 -D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranoside입니다. 아노 머 탄소 (글루코오스와 프룩 토스 모두)가 글리코 시드 결합의 형성에 관여하기 때문에, 글루코스는 비 환원성 이당류이다. 이 유형의 물질은 모든 다가 알콜과 같이 에테르와 에스테르를 형성 할 수 있습니다. Sucrose 및 기타 비 환원성 이당류는 가수 분해가 특히 쉽습니다.
호 아우스 자당 식
작업 Heuors 식에 이당류 수를 입력하십시오. 두 단위
D- 글루 코피 라노스는 1,6- 글리코 시드 결합과 결합한다.
결정. D- 글루 코피 라노스의 구조식을 그려라. 그런 다음이 모노 사카 라이드의 아노 메릭 탄소를 산소 다리를 통해 두 번째 링크의 탄소 C-6과 연결하십시오
D- 글루 코피 라노스 (글리코 시드 결합). 생성 된 분자는 이당류 분자의 환원 말단에서 OH 기의 배향에 따라 in-or-form이 될 것이다. 아래에 표시된 이당류는 형태입니다 :
운동.
1. 탄수화물은 이당이라고하며 올리고당은 무엇입니까?
2. Heuors에게 이당류 환원 및 비 환원의 화학식을줍니다.
3. 이당류가 구성되어있는 잔재에서 단당류의 이름을 짓는다.
a) 말 토스; b) 락토오스; c) 수 크로스.
4. 단당류 잔기 인 갈락토오스, 포도당 및 과당으로부터 삼당화물의 구조식을 구성하십시오. 가능한 모든 방법으로 결합하십시오.
제 36과. 다당류
다당류는 생체 고분자입니다. 그들의 고분자 사슬은 글리코 시드 결합에 의해 서로 연결된 많은 수의 모노 사카 라이드 단위로 구성됩니다. 가장 중요한 세 가지 다당류 인 전분, 글리코겐 및 셀룰로오스는 포도당의 고분자입니다.
전분 - 아밀로오스와 아밀로펙틴
전분 (C6H10오.5) n - 식물의 영양분 보유 - 종자, 괴경, 뿌리, 잎에 들어 있음. 예를 들어 감자에서는 전분의 12-24 %, 옥수수의 경우는 57-72 %입니다.
전분은 분자, 아밀로오스 및 아밀로펙틴의 사슬 구조가 다른 2 개의 다당류의 혼합물이다. 대부분의 식물에서 전분은 20-25 %의 아밀로오스와 75-80 %의 아밀로펙틴으로 구성되어있다. 전분 (아밀로오스와 아밀로펙틴 모두)의 완전한 가수 분해는 D- 포도당으로 이어진다. 온화한 조건에서 가수 분해 덱스트린 - 다당류 (C6H10오.5) m보다 전분 (m
아밀로오스 분자 - 선형 중합체 D- 글루코오스의 단편
아밀로펙틴은 분지 된 다당류 (분자 당 약 30 가지 분지)이다. 여기에는 두 가지 유형의 글리코 시드 결합이 들어 있습니다. 각 체인 내에서 D- 포도당 단위가 연결됩니다.
1,4- 글리코 시드 결합을 포함하지만 중합체 사슬의 길이는 24 내지 30 글루코스 단위로 다양하다. 지사에서는 새로운 체인이
1,6- 글리코 시드 결합.
아밀로펙틴 분자 단편 -
고도로 분지 된 중합체 D- 포도당
글리코겐 (동물성 전분)은 동물의 간과 근육에 형성되며 동물 유기체에서 탄수화물의 대사에 중요한 역할을합니다. 글리코겐은 백색 무정형 분말로서 물에 녹아 콜로이드 성 용액을 형성하고 가수 분해되어 말 토스와 D- 포도당을 생성합니다. 아밀로펙틴과 마찬가지로, 글리코겐은 D- 글루코오스의 비선형 중합체로 -1.4와
-1,6- 글리코 시드 결합. 각 가지에는 12-18 단위의 포도당이 들어 있습니다. 그러나 글리코겐은 아밀로펙틴보다 더 낮은 분자량과 더욱 분지 된 구조 (분자 당 약 100 가지)를 갖는다. 성인에게 잘 먹은 사람의 몸에있는 총 글리코겐 함량은 약 350g이며, 간과 근육 사이에 똑같이 분포합니다.
셀룰로오스 (섬유) (C6H10오.5) x - 식물의 주성분 인 자연 다당류에서 가장 흔한 것. 거의 순수한 셀룰로스는 면섬유입니다. 나무에서 셀룰로스는 건조 물질의 약 절반입니다. 또한, 목재는 "헤미셀룰로오스"라고 총칭되는 다른 다당류와 벤젠 유도체와 관련된 고분자 물질 인 리그닌 (lignin)을 포함합니다. 셀룰로오스는 비정질 섬유질이다. 그것은 물과 유기 용제에 녹지 않습니다.
셀룰로오스는 단량체 단위가 연결된 D- 포도당의 선형 중합체이다.
-1,4- 글리코 시드 결합. 더욱이, D- 글루 코피 라노스 연결은 서로에 대해 180 °로 교대로 회전한다. 셀룰로오스의 평균 상대 분자량은 약 2,800 개의 포도당 단위에 해당하는 400,000입니다. 셀룰로오스 섬유는 인접한 사슬의 수산기 사이의 수소 결합에 의해 함께 유지되는 평행 다당류 사슬의 번들 (원 섬유)이다. 셀룰로스의 정렬 된 구조는 높은 기계적 강도를 결정합니다.
셀룰로오스는 D- 포도당과 -1,4- 글리코 시드 결합을 가진 선형 중합체이다.
운동.
1. 어떤 단당류가 전분, 글리코겐 및 셀룰로오스 인 다당류의 구조 단위로 작용 하는가?
2. 두 가지 다당류 전분의 혼합물은 무엇입니까? 구조의 차이점은 무엇입니까?
3. 전분과 글리코겐의 구조상의 차이점은 무엇입니까?
4. 수크로오스, 전분 및 셀룰로오스는 수용성이 어떻게 다른가요?
주제 2의 연습 문제에 대한 답
35과.
1. 이당류와 올리고당은 복잡한 탄수화물이며, 단맛이있다. 가수 분해 동안, 이들은 2 개 또는 그 이상의 (3-10) 모노 사카 라이드 분자를 형성한다.
말토오스는 환원성 이당류입니다. 헤미 아세탈 하이드 록실을 함유한다.
2
자당은 비 환원성 이당류입니다. 분자 내에 헤미 아세탈 수산기는 없다.
3. a) 이당류 말토오스는 D-glucopyranose의 두 분자가 C-1과 C-4에서 히드 록실의 수분을 제거한 상태에서 응축되어 얻어진다.
b) 락토오스는 피 라노 우스 형태의 D- 갈락토오스 및 D- 글루코오스 잔기로 구성된다. 이 단당류가 축합 될 때, 그들은 결합한다 : 포도당의 C-4 원자에 산소 교량을 통해서 갈락토스의 C-1 원자.
c) 자당은 1,2- 글리코 시드 결합을 통해 연결된 D- 포도당과 D- 과당의 잔류 물을 함유하고있다.
4. 삼당 류의 구조식 :
제 36과.
1. 전분과 글리코겐의 구조 단위는 - 포도당이고, 셀룰로오스는 - 포도당입니다.
2. 전분은 두 가지 다당류의 혼합물이다 : 아밀로오스 (20-25 %)와 아밀로펙틴 (75-80 %). 아밀로오스는 선형 중합체이며, 아밀로펙틴은 분 지형이다. 이들 다당류의 각 사슬 내에서 D- 포도당 단위는 1,4- 글루코 시드 결합으로 연결되어 있고 아밀로펙틴의 분지에는 1,6- 글루코스 결합을 통해 새로운 사슬이 붙어있다.
3. 글리코겐은 전분 아밀로펙틴과 마찬가지로 D- 포도당의 비선형 중합체이며
-1,4- 및 -1,6- 글리코 시드 결합을 포함한다. 전분과 비교할 때 각 글리코겐 사슬의 길이는 약 절반입니다. 글리코겐은보다 낮은 분자량 및 더 분지 된 구조를 갖는다.
4. 물 용해도 : 자당 - 전분 - 중성 (저), 셀룰로오스 - 불용.
http://him.1september.ru/2004/44/16.htm말 토스 환식
사실, 경험적 또는 총 수식 : C12H22 개월O11
말 토스의 화학적 조성
분자량 : 342,297
Maltose (영어의 Malt - malt) - 맥아 당, 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose, 2 개의 포도당 잔기로 구성된 천연 이당류; 보리, 호밀 및 기타 곡물의 발아 곡물 (맥아)에서 대량으로 발견된다. 또한 토마토, 꽃가루 및 여러 식물의 즙에서 발견됩니다.
β-D-glucopyranosyl phosphate와 D-glucose로부터 maltose의 생합성은 몇몇 박테리아에서만 알려져있다. 동물과 식물 유기체에서 말토오스는 전분과 글리코겐 (amylase 참조)의 효소 분해에 의해 형성됩니다.
말토오스는 인체에 쉽게 흡수됩니다. 말토오스를 2 개의 글루코스 잔기로 분해하는 것은 동물과 사람의 소화 주스, 발아 곡물, 곰팡이 균 및 효모에서 발견되는 효소 α- 글루코시다 아제 또는 말티 타제의 작용의 결과로서 발생한다. 인간의 장 점막에서이 효소가 유전 적으로 결핍되면 선천적 인 말토 오스 (maltose)가 생길 수 있습니다.이 질병은 말 토스, 전분 및 글리코겐을식이 요법에서 제외 시키거나 식품에 말타 제를 첨가해야하는 심각한 질병입니다.
α- 말토오스 - (2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4- 트리 하이드 록시 -6- (하이드 록시 메틸) 옥사 닐] (하이드 록시 메틸) 옥 세인 -2,3,4- 트리 올
β- 말토오스 - (2S, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4- 트리 히드 록시 -6- (히드 록시 메틸) 옥사 닐] (하이드 록시 메틸) 옥 세인 -2,3,4- 트리 올
Maltose는 환원 된 당 (hemicetal hydroxyl group)을 가지고 있기 때문에 환원당입니다.
묽은 산으로 말토오스를 끓일 때 효소의 작용으로 말 토스가 가수 분해된다 (두 개의 포도당 분자가 형성된다6H12O6).
C12H22 개월O11 + H2O → 2C6H12O6
맥아당은
이당류 (말 토스, 락토스, 수 크로스)
자당, 락토오스, 말토오스 등과 같은 이당류는 식품의 구성 성분으로 보편적이며 중요합니다.
화학 구조에 의해, 이당류는 단당류의 배당체이다. 대부분의 이당류는 hexoses로 구성되어 있지만, 하나의 hexose 분자와 하나의 pentose 분자로 구성된 이당류는 본질적으로 알려져 있습니다.
이당류가 형성 될 때, 하나의 단당 분자는 그의 헤미 아세탈 하이드 록실을 사용하여 항상 제 2 분자와 결합을 형성한다. 다른 모노 사카 라이드 분자는 헤미 아세탈 하이드 록 사이드 또는 알코올 하이드 록실 중 하나와 연결될 수있다. 후자의 경우, 하나의 헤미 아세탈 하이드 록실은 이당 분자에서 자유롭게 남아있을 것이다.
예비 올리고당 인 Maltose는 소량의 많은 식물에서 발견되며, 보통 특정 조건에서 발아 한 보리 종자에서 맥아에 대량으로 축적됩니다. 따라서 맥아당은 종종 맥아당이라고 불립니다. 말토오스는 아밀라아제의 작용하에 전분 가수 분해의 결과로 식물 및 동물 유기체에서 형성됩니다.
말토오스는 (1 → 4) 글리코 시드 결합에 의해 함께 연결된 두 개의 D- 글루 코피 라노 오스 잔기를 함유하고있다.
Maltose는 정량적 인 측정에 사용되는 환원 특성을 가지고 있습니다. 그것은 물에 쉽게 녹습니다. 해결책은 돌연변이를 감지합니다.
효소 α- 글루코시다 아제 (말타 제)의 작용하에, 맥아당은 가수 분해되어 2 개의 글루코오스 분자를 형성한다 :
맥아당은 효모로 발효됩니다. 이 말 토스의 능력은 맥주, 에틸 알코올 등의 생산에서 발효 생산 기술에 사용됩니다. 전분을 함유 한 원료에서 추출한 것.
유당 (우유당)은 우유 (4-5 %)에 들어 있으며, 두부 분리 후 유장에서 치즈 산업에서 얻습니다. 케 피어 (kefir)와 쿠미 스 (koumiss)에 함유 된 특수 유당 효모에 의해서만 발효됩니다. 유당은 b- (1 → 4) - 글리코 시드 결합으로 연결된 b-D- 갈 락토 피 라노 오스와 a-D- 글루 코피 라노 오스의 잔기로 구성됩니다. 유당은 글루코오스 잔기에 속하는 자유 헤미 아세탈 하이드 록실을 갖는 환원성 이당류이며, 산소 브리지는 갈락토오스 잔기의 첫번째 탄소 원자를 글루코스 잔기의 네 번째 탄소 원자에 연결시킨다.
유당은 효소 b-galactosidase (lactase)의 작용에 의해 가수 분해됩니다.
락토오스는 흡습성이 없을 때 다른 당류와 다르다. 밀크 설탕은 의약품 및 유아용 영양소로 사용됩니다. 유당 mutarote의 수용액, 유당은 자당보다 단맛이 4-5 배 적습니다.
모유 내 유당 함량은 8 %에 이릅니다. 10 개 이상의 올리고당이 모유로부터 분리되었으며, 그 구조적 단편은 유당입니다. 이러한 올리고당은 신생아의 장내 식물 군 형성에 매우 중요하며, 일부는 장내 병원성 박테리아, 특히 락툴 로스의 성장을 억제합니다.
Sucrose (사탕 수수, 사탕무)는 사탕 수수 줄기 (14 ~ 25 %)뿐만 아니라 사탕무 뿌리 (14 ~ 20 %)에서 특히 식물에서 매우 광범위하게 분포합니다. 자당은 탄소와 에너지가 식물을 통해 수송되는 형태의 수송 설탕입니다. 탄수화물이 합성 장소 (잎)에서 주식 (과일, 뿌리, 종자)에 퇴적되는 장소로 이동하는 것은 자당의 형태입니다.
자당은 a-D-glucopyranose와 b-D-fructofuranose로 구성되어 있으며, glycosidic hydroxyls로 인해 a-1 → b-2 결합으로 연결됩니다.
자당은 자유 헤미 아세탈 하이드 록실을 함유하지 않으므로 히드 록시 - 옥소 - 토토 머리 즘이 가능하지 않으며 비 환원성 이당류이다.
산으로 가열하거나 α- 글루코시다 아제 및 b- 프룩 토프 라노시다 아제 (인 베르 타제) 효소의 작용하에 수 크로스를 가수 분해하여 동등한 양의 글루코오스 및 프룩 토스의 혼합물을 형성하는데, 이는 인버트 설탕으로 불린다.
가장 중요한 이당류는 자당, 말 토즈 및 유당입니다. 이들 모두는 일반 식 C12H22O11을 갖지만 구조는 다릅니다.
자당은 글리코 시드 수산화물에 의해 함께 연결된 2 사이클로 구성됩니다 :
맥아당은 2 개의 포도당 잔기로 이루어져 있습니다 :
유당 :
모든 이당류는 무색 결정으로 맛이 좋으며 물에 잘 녹습니다.
이당류의 화학적 성질.
1) 가수 분해. 결과적으로 2 사이클 사이의 연결이 끊어지고 단당이 형성됩니다.
이당류 - 말 토스와 락토오스의 환원. 그들은은 산화물의 암모니아 용액과 반응한다 :
구리 (II) 수산화물을 구리 (I) 산화물로 환원시킬 수 있음 :
환원 능력은 형태의주기적인 성질 및 글리코 시드 하이드 록실의 함량에 의해 설명된다.
자당에는 글리코 시드 하이드 록실이 없으므로 순환 형태가 열리고 알데히드로 통과 할 수 없습니다.
이당류의 사용.
가장 일반적인 이당류는 자당입니다.
이당류 (말 토스, 락토스, 수 크로스)
그것은 인간의 음식에 탄수화물의 근원입니다.
유당은 우유에서 발견되어 얻습니다.
Maltose는 시리얼의 발아 된 씨에서 발견되며 전분의 효소 가수 분해에 의해 형성됩니다.
주제에 대한 추가 자료 : 이당류. 이당류의 특성.
화학 계산기
화학 원소의 화합물
화학 7,8,9,10,11 클래스, EGE, GIA
철분과 그 화합물.
보어와 그 화합물.
이당류 감소
말토오스 또는 맥아당은 환원성 이당류 중 하나입니다. 말토오스는 효소 또는 산성 수용액의 존재하에 전분의 부분 가수 분해에 의해 수득된다. 말토오스는 2 개의 포도당 분자 (즉, 글루코 시드)로 제조된다. 글루코오스는 말 토스 중에 환식 반 아세탈 형태로 존재한다. 또한 두주기 사이의 연결은 한 분자의 글리코 시드 하이드 록 실과 다른 분자의 네 번째 사면체의 하이드 록 실에 의해 형성됩니다. 맥아당 분자의 구조의 특이성은 그것이 포도당의 α- 아노 머로부터 만들어 졌다는 것입니다 :
유리 글리코 시드 하이드 록실의 존재는 말 토즈의 주요 특성을 유발합니다 :
이당류
호변 이성 및 돌연변이 능력 :
말토오스는 산화되고 환원 될 수 있습니다 :
환원성 이당류의 경우, 페닐 히드라 존 및 갭이 얻어 질 수있다 :
환원성 이당류는 염화수소의 존재하에 메틸 알콜로 알킬화 될 수있다 :
환원 유무에 상관없이 이당류는 습식 산화은의 존재 하에서 요오드화 메틸로 알킬화되거나 무수 아세트산으로 아세틸 화 될 수 있습니다. 이 경우, 이당류의 모든 히드록시기가 반응한다 :
더 높은 다당류 가수 분해의 또 다른 생성물은 셀룰로오스 디 사카 라이드이다 :
메토 세스뿐만 아니라 셀룰로오스는 두 가지 포도당 잔여 물로 만들어집니다. 주요 차이점은 첼로 바이오 분자에서 잔기는 β- 글리코 시드 하이드 록실에 의해 연결된다는 것이다.
Cellobiose 분자의 구조로 판단하면 환원당이어야합니다. 그녀는 또한 이당류의 모든 화학적 성질을 가지고 있습니다.
또 다른 환원당은 유당 - 우유 설탕입니다. 이 이당류는 모든 우유에서 발견되며 설탕보다 덜 달콤하지만 우유 맛을냅니다. β-D- 갈락토오스 및 α-D- 글루코스의 잔기로 구성됨. 갈락토오스는 포도당의 에피 머 (epimer)이며 네 번째 사면체의 구성이 다릅니다 :
락토오스는 토토 머성 (thautomerism), 돌연변이 (mutarotation), 락토 바이 온산으로의 산화, 환원, 히드라 존 및 갭의 형성과 같은 당 감소의 모든 특성을 갖는다.
추가 된 날짜 : 2017-08-01; 조회수 : 141;
추가 정보 :
질문 2. 이당류
글리코 사이드 형성
글리코 시드 결합은 올리고 및 다당류의 조성물에서 모노 사카 라이드의 공유 결합이 일어나는 것이기 때문에이 생물학적 중요성이 중요합니다. 글리코 시드 결합이 형성되면, 단당의 단량체 OH 기는 다른 단당 또는 알코올의 OH 기와 상호 작용한다. 이것이 일어날 때, 물 분자와 형성의 분리 O- 글리코 시드 결합. 모든 선형 올리고머 (이당류 제외) 또는 중합체는 말단 잔기를 제외하고 두 개의 글리코 시드 결합의 형성에 관여하는 단량체 성 잔기를 함유한다. 일부 글리코 시드 잔기는 3 개의 글리코 시드 결합을 형성 할 수 있는데, 이는 분 지형 올리고당 및 다당류의 특징이다. 올리고 및 다당류는 글루코스 결합의 형성에 사용되지 않는 유리 아미노 기 (free anomeric OH group)를 갖는 모노 사카 라이드의 말단 잔기를 가질 수있다. 이 경우, 사이클이 열리면, 산화 가능한 자유 카보 닐기를 형성 할 수있다. 이러한 올리고당 및 다당류는 환원성을 가지므로 환원 또는 환원으로 불린다.
그림 - 다당류의 구조.
A. -1,4- 및 1,6- 글리코 시드 결합의 형성.
B. 선형 폴리 사카 라이드의 구조 :
1-a-1,4- 글리코 시드 결합체 (manomers)들;
2 - 비 환원 말단 (단량체 탄수화물에서 유리 카보 닐 그룹의 형성은 가능하지 않다);
3 - 끝을 복원 (아마도 anomeric 탄소에서 유리 카보 닐 그룹의 형성과주기를 여는).
단당류의 단량체 OH 기는 다른 화합물의 NH2 기와 상호 작용하여 N- 글리코 시드 결합을 형성 할 수있다. 유사한 연결 고리가 뉴클레오타이드와 당 단백질에 존재한다.
그림 - N- 글리코 시드 결합의 구조
질문 2. 이당류
올리고당은 글리코 시드 결합에 의해 연결된 2 내지 10 개의 모노 사카 라이드 잔기를 함유한다. 이당류는 유리 형태로 발견되는 가장 일반적인 올리고머 탄수화물이다. 다른 화합물에 결합하지 않는다. 화학적 성질에 의해, 이당류는 글리코 시드이며, a- 또는 b- 배위의 글리코 시드 결합에 의해 연결된 2 개의 모노 사카 라이드를 함유한다. 음식에는 주로 자당, 젖당 및 말 토즈와 같은 이당류가 포함되어 있습니다.
그림 - 식품 이당류
자당은 α-D- 포도당과 a, b-1,2- 글리코 시드 결합으로 연결된 b-D- 과당으로 구성된 이당류입니다. 수크로오스에서 글루코스와 프 룩토 오스 잔기의 아노 메릭 OH 그룹은 모두 글리코 시드 결합의 형성에 관여한다. 따라서 자당 당분 감소에는 적용되지 않는다.. 자당은 달콤한 맛을 지닌 용해성 이당류입니다.
이당류. 이당류의 특성.
자당의 원천은 식물, 특히 사탕 수수, 사탕 수수입니다. 후자는 사소한 이름 인 자당 - "지팡이 설탕"의 출현을 설명합니다.
유당 - 우유 설탕. 유당은 가수 분해되어 포도당과 갈락토스를 형성합니다. 가장 중요한 포유류 우유 이당류. 암소에서는 유당에 최대 5 %의 락토오스가 함유되어 있으며 여성에게는 최대 8 %가 함유되어 있습니다. 유당에서 D- 갈락 토즈 잔기의 첫 번째 탄소 원자의 anomeric OH 그룹은 d-glucose (b-1,4 bond)의 네 번째 탄소 원자에 b-glycosidic bond에 의해 연결되어있다. 글루코오스 잔기의 아노 메릭 탄소 원자가 글리코 시드 결합의 형성에 관여하지 않기 때문에, 락토오스 설탕을 줄이는 것을 말합니다..
Maltozavod는 부분적으로 가수 분해 된 전분을 함유 한 제품, 예를 들어 맥아, 맥주와 함께 제공됩니다. 말토오스는 내장과 일부 구강에서 전분을 분리하여 형성됩니다. 말 토스 a-1,4- 글리코 시드 결합으로 연결된 두 개의 D- 포도당 잔기로 이루어져있다. 당분 감소를 의미합니다.
질문 3. 다당류 :
분류
모노 사카 라이드 잔기의 구조에 따라, 다당류는 호모 다당류 (모든 단량체는 동일 함) 및 헤테로 다당류 (단량체는 다르다)로 나눌 수있다. 두 가지 유형의 다당류는 단량체의 선형 배열과 분 지형을 둘 다 가질 수 있습니다.
폴리 사카 라이드 간의 다음과 같은 구조적 차이점을 구분합니다 :
- 사슬을 구성하는 단당류의 구조;
- 단량체를 연결하는 글리코 시드 결합의 유형;
- 사슬 내의 모노 사카 라이드 잔기의 서열.
그들이 수행하는 기능 (생물학적 역할)에 따라 다당류는 3 가지 주요 그룹으로 나눌 수 있습니다 :
- 에너지 기능을 수행하는 폴리 사카 라이드를 예비합니다. 이 다당류는 필요에 따라 신체가 사용하는 포도당의 원천입니다. 탄수화물의 예비 기능은 중합체 성질에 의해 제공됩니다. 다당류 보다 단단한, 그러므로 모노 사카 라이드보다 삼투압에 영향을 미치지 않으며 그러므로 세포에 축적 될 수있다., 예를 들어, 전분 - 식물 세포에서, 글리코겐 - 동물 세포에서;
- 세포 및 기관에 기계적 강도를 제공하는 구조적 다당류;
- 세포 외 기질을 구성하는 다당류, 세포 증식 및 분화뿐만 아니라 조직 형성에도 관여한다. 세포 외 기질 폴리 사카 라이드는 수용성이고 고도로 수화되어있다.
추가 된 날짜 : 2016-04-06; 조회수 : 583;
추가 정보 :
사실, 경험적 또는 총 수식 : C12H22O11
말 토스의 화학적 조성
분자량 : 342,297
Maltose (영어의 Malt - malt) - 맥아 당, 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose, 2 개의 포도당 잔기로 구성된 천연 이당류; 보리, 호밀 및 기타 곡물의 발아 곡물 (맥아)에서 대량으로 발견된다. 또한 토마토, 꽃가루 및 여러 식물의 즙에서 발견됩니다.
β-D-glucopyranosyl phosphate와 D-glucose로부터 maltose의 생합성은 몇몇 박테리아에서만 알려져있다. 동물과 식물 유기체에서 말토오스는 전분과 글리코겐 (amylase 참조)의 효소 분해에 의해 형성됩니다.
말토오스는 인체에 쉽게 흡수됩니다. 말토오스를 2 개의 글루코스 잔기로 분해하는 것은 동물과 사람의 소화 주스, 발아 곡물, 곰팡이 균 및 효모에서 발견되는 효소 α- 글루코시다 아제 또는 말티 타제의 작용의 결과로서 발생한다. 인간의 장 점막에서이 효소가 유전 적으로 결핍되면 선천적 인 말토 오스 (maltose)가 생길 수 있습니다.이 질병은 말 토스, 전분 및 글리코겐을식이 요법에서 제외 시키거나 식품에 말타 제를 첨가해야하는 심각한 질병입니다.
α- 말토오스 - (2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4- 트리 하이드 록시 -6- (하이드 록시 메틸) 옥사 닐] (하이드 록시 메틸) 옥 세인 -2,3,4- 트리 올
β- 말토오스 - (2S, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4- 트리 히드 록시 -6- (히드 록시 메틸) 옥사 닐] (하이드 록시 메틸) 옥 세인 -2,3,4- 트리 올
Maltose는 환원 된 당 (hemicetal hydroxyl group)을 가지고 있기 때문에 환원당입니다.
묽은 산으로 말토오스를 끓일 때 효소의 작용으로 말 토스가 가수 분해된다 (두 개의 포도당 분자 C6H12O6이 형성됨).
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6
(영어 몰트 ≈ 맥아에서), 맥아당, 2 개의 포도당 잔류 물로 구성된 천연 이당류; 보리, 호밀 및 기타 곡물의 발아 곡물 (맥아)에서 대량으로 발견된다. 또한 토마토, 꽃가루 및 여러 식물의 즙에서 발견됩니다. M은 물에 쉽게 용해되며 단 맛이있다. 그것은 환원 된 헤미 아세탈 하이드 록실 그룹을 가지기 때문에 환원당이다. b-D- 글루코 피라 노실 포스페이트 및 D- 글루코스로부터의 M.의 생합성은 일부 박테리아에서만 공지되어있다. 동식물에서 M.
전분과 글리코겐의 효소 분해에 의해 형성된다 (아밀라아제 참조). 2 개의 글루코스 잔기로의 M. 분할은 동물 및 인간의 소화 주스, 발아 곡물, 곰팡이 균 및 효모에서 함유 된 효소 α- 글루코시다 아제 또는 말티 타제의 작용의 결과로서 발생한다. 유 전적으로 결정된이 효소가 인간 장의 점막에 없으면 M.의 선천적 인 내약성이 유발됩니다. 심각한 질병으로 M., 전분 및 글리코겐의 섭취를 중단하거나 식품에 maltase를 첨가해야합니다.
Lit. : 탄수화물의 화학, M., 1967; Harris G., Fundamentals of Human Biochemical Genetics, 영문, M., 1973 년 번역.
http://magictemple.ru/maltoza-sostoit-iz/말 토스
말토오스 또는 맥아당은 전분 및 글리코겐의 분해에서 중간체 인 천연 이당류입니다.
식료품의 자유로운 형태로 꿀, 맥아, 맥주, 당밀, 발아 된 곡물에서 발견됩니다.
말토오스는 O- 글리코 시드 결합에 의해 서로 연결된 두 개의 D- 포도당 잔기로 이루어져 있으며 다음과 같은 구조식을 가지고 있습니다 :
도 4 6.8. 말 토스의 구조식
Maltose는 homo-oligosaccharide입니다.
α-D- 포도당.
O-glycosidic bond가 α-С 사이에 형성된다.1-하나의 글루코스 잔기의 탄소 원자 및 C에 위치하는 수산기의 산소 원자4-다른 포도당 잔기의 탄소 원자.
α (1 → 4) 글리코 시드 결합으로 표시.
몸에서 말토오스는 효소 아밀라아제에 의해 가수 분해되어 장벽을 관통하는 단당류로된다. 다음 그들은 인산염으로 돌고 이미이 모양에서 혈액에 들어간다.
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말 토스 포뮬라
말 토즈 정의와 공식
정상적인 조건에서는 무색의 결정체 (그림 1)로 물에 잘 녹고 단맛이납니다. 말토오스의 융점은 108 ℃이다.
도 4 1. 맥아당. 외관.
말 토스의 화학 성분
말토오스 C의 화학식12H22 개월O11. 그것은 분자의 질적 및 양적 조성 (특정 화합물에 얼마나 많은 원자가 포함되어 있는지)을 보여줍니다.이 화학 화학식에 따라 리놀렌산 (Ar (C) = 12 amu, Ar (H) = 1 amu)의 분자량을 계산할 수 있습니다. Ar (O) = 16 amu) :
미스터 (C12H22 개월O11) = 12 × 12 + 22 × 1 + 11 × 16 = 144 + 22 + 176 = 342가된다.
맥아당의 구조 (그래픽) 공식
맥아당의 구조적 (그래픽적인) 공식은보다 시각적입니다 (그림 2). 원자가 분자 내에서 서로 어떻게 연결되어 있는지를 보여줍니다.
http://ru.solverbook.com/spravochnik/formuly-po-ximii/formula-maltozy/말 토스
Maltose ( "maltum"은 라틴어에서 "malt"를 뜻하며)는 서로 연결된 두 개의 D- 포도당 잔기로 구성된 천연 이당류입니다.
그 물질의 또 다른 이름은 "엿기름 설탕"입니다. 이 용어는 XIX 세기 초에 프랑스 화학자 Nikol Theodor de Saussure에게 할당되었습니다.
화합물의 주된 역할은 인체에 에너지를 공급하는 것입니다. 말토오스는 전분에 맥아의 작용에 의해 생성됩니다. "자유로운 형태"의 설탕은 토마토, 곰팡이 균, 효모, 보리 새싹, 오렌지, 꿀에서 발견됩니다.
일반 정보
말 토스 - 뭐지?
4-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose는 물에 잘 녹고 에테르, 에틸 알코올에 용해되지 않는 흰색 결정 성 분말입니다. 이당류는 간, 혈액, 췌장액 및 내장, 근육에 함유되어있는 효소 말 토스와 산에 의해 가수 분해됩니다. Fehling (구리 타르트 레이트 시약)과 질산은 용액을 복원합니다.
맥아당의 화학 구조식은 C12H22O11입니다.
제품의 영양가는 얼마입니까?
설탕과 사탕무와 달리 엿기름 설탕은 덜 달콤합니다. 그것은 sbitya, 미드, 크 바스, 수제 맥주의 준비를위한 식품 첨가제로 사용됩니다.
흥미롭게도 과당의 단맛은 173 점, 자당 - 100 점, 포도당 - 81, 말토오스 - 32, 유당 - 16으로 추측됩니다. 과체중 문제를 피하기 위해 칼로리 소모량을 측정하여 탄수화물 섭취량을 측정하십시오.
맥아당 B : W : Y의 에너지 비율은 0 % : 0 % : 105 %이다. 칼로리 - 제품 100g 당 362 kcal.
이당류 대사
말토오스는 인체에 쉽게 흡수됩니다. 화합물은 소화액에 함유되어있는 말타아제와 α- 글루코시다 제 효소의 작용에 의해 분해됩니다. 이들의 부재는 신체의 유전 적 결함을 나타내며 맥아당에 대한 선천적 인 편협을 유발합니다. 결과적으로 건강을 유지하기 위해서는 글리코겐, 전분, 말 토즈를 함유 한 식품을식이 요법에서 제외 시키거나 정기적으로 말타 제를 먹는 것이 중요합니다.
일반적으로 건강한 사람은 구강에 들어가면 이당류가 효소 아밀라아제에 노출됩니다. 그런 다음 탄수화물 식품은 췌장 효소가 소화를 위해 분비되는 위장에 들어갑니다. 모노 사카 라이드로 이당류의 최종 가공은 소장을 덮고있는 융모를 통해 일어납니다. 방출 된 글루코오스 분자는 강한 부하를받는 사람의 에너지 비용을 신속하게 보상합니다. 또한, 말토오스는 주요 예비 화합물 인 전분과 글리코겐의 부분 가수 분해 절단에 의해 형성됩니다.
혈당 지수는 105이므로 당뇨병 환자는이 제품을 메뉴에서 제외해야합니다. 이는 인슐린 방출이 급격히 증가하고 혈당 수치가 급격히 상승하기 때문입니다.
일상적인 필요
맥아당의 화학적 조성은 그것이 생산되는 원료 (밀, 보리, 옥수수, 호밀)에 달려 있습니다.
동시에, 맥아당의 평균 비타민 - 미네랄 복합체는 다음 영양소를 포함합니다 :
영양사들은 설탕 섭취량을 하루 100g으로 제한 할 것을 권장합니다. 동시에, 성인 1 인당 말토오스의 수는 35 그램에 달할 수 있습니다.
췌장에 가해지는 부하를 줄이고 비만을 예방하기 위해서는 맥아당의 일일 기준을 사용하는 것이 다른 당류 함유 제품 (과당, 포도당, 자당)을 복용하는 것을 피해야합니다. 노인들은 화합물을 하루에 20 그램으로 줄이는 것이 좋습니다.
강렬한 신체 활동, 스포츠, 정신 활동 증가는 높은 에너지 비용을 필요로하고 신체가 말 토스와 간단한 탄수화물의 필요성을 증가시킵니다. 반면에 앉아서하는 생활 양식, 당뇨병, 좌식 활동은 이당류의 양을 하루에 10 그램으로 제한해야합니다.
신체에서 말 토스 결핍을 나타내는 증상 :
- 우울한 기분;
- 약점;
- 힘의 부족;
- 무관심;
- 혼수;
- 에너지 고갈.
일반적으로 인체 자체가 글리코겐, 전분에서 화합물을 생산하기 때문에 이당류가 부족한 경우는 거의 없습니다.
맥아당 과다 복용의 증상 :
- 소화 불량;
- 알레르기 반응 (발진, 가려움, 불타는 눈, 피부염, 결막염);
- 메스꺼움;
- bloating;
- 무관심;
- 구강 건조.
과도한 증상이 나타나면 말토오스에 대한 풍부한 음식 섭취를 취소해야합니다.
이익과 해로움
Maltose는 발아 한 밀을 으깬 파스타 성분으로 비타민, 미네랄, 섬유 및 아미노산의 저장고입니다.
그것은 신체의 세포를위한 보편적 인 에너지 원입니다. 맥아당을 장기간 보관하면 유익한 성분이 손실된다는 것을 기억하십시오.
말토오스는 사람의 건강에 심각한 손상을 입힐 수 있기 때문에 불내를 가진 사람들을 제품에 섭취하는 것이 금지됩니다.
또한 통제되지 않은 사용의 설탕 물질은 다음과 같은 결과를 낳습니다.
- 탄수화물 신진 대사의 붕괴;
- 비만;
- 심장 질환의 발병;
- 증가 된 혈당 수치;
- 증가 콜레스테롤;
- 조기 죽상 경화증의 발생;
- 섬모 장치의 기능 감소, 예비 상태의 형성;
- 위의 효소의 분비 위반, 창자;
- 치아 법랑질의 파괴;
- 고혈압;
- 면역 감소;
- 피로 증가;
- 두통.
몸의 건강과 건강을 유지하기 위해서는 맥아당을 적당량 섭취하고 일일 섭취량을 초과하지 않는 것이 좋습니다. 그렇지 않으면 제품의 유익한 특성이 해로 옮겨지고, 그는 자신의 암묵적인 이름 인 "달콤한 죽음"을 정당화하기 시작합니다.
출처
말토오스는 밀, 옥수수, 호밀, 쌀 또는 귀리 등의 곡물을 사용하는 맥아의 발효에서 얻어진다. 흥미롭게도 당밀은 곰팡이 균류에서 추출한 맥아당을 함유하고 있습니다.
http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/maltoza/말 토스 환식
신경 섬유종증 II 형 - 유형 I 신경 섬유종증에 근접한 유전성 인간 질환으로 양성 종양의 빈번한 형성이 다르며 발생 빈도가 훨씬 적습니다 (1 : 40000). 신경 섬유종증 II 형은 "머린 (merlin)"이라고 불리는 단백질을 코딩하는 종양 억제 유전자의 돌연변이에 의해 발생합니다.
핸드북
Plasmolysis는 세포 수액의 농도보다는 더 중대한 농도의 해결책의 활동의 밑에 세포벽에서 protoplast를 분리하는 과정이다.
핸드북
고급 단백질은 완전한 필수 아미노산을 함유 한 단백질입니다.
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Cistron - 보완 검사에 의해 검출 된 유전 적 단위; 은 유전자와 동등하며 단백질을 코딩하는 DNA 단위를 의미합니다.
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Mitosis - 염색체 복제 후 핵의 분할로 인해 딸 핵이 부모와 동일한 수의 염색체를 포함합니다.
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극단적 인 상황은 그것을 극복하거나 그로부터 벗어나기 위해 드문 (비 특이한, 원래의) 솔루션을 필요로하는 비범하고 치명적인 상황입니다.
http://molbiol.kirov.ru/spravochnik/structure/39/228.html생화학 강의
Home> 강의> 약, 건강
많은 질병이 탄수화물 대사의 장애와 밀접한 관련이 있습니다 : 당뇨병, 갈락토스 혈증, 글리코겐 저장소 시스템의 침해, 우유에 대한 편협성 등.
인간과 동물의 몸에서는 탄수화물이 단백질과 지질보다 적은 양 (몸의 건조 중량의 2 % 이하)으로 존재한다는 점에 유의해야합니다. 식물 유기체에서 탄수화물은 탄수화물의 건조 중량의 80 %를 차지하므로 일반적으로 결합 된 다른 모든 유기 화합물보다 생물권에 탄수화물이 더 많습니다.
6. 여러 조건에서 포도당 산화에 대한 계획을 작성하고 형성되는 화합물의 이름을 지어주십시오.
7. 알코올과 젖산 발효 반응의 반응식을 적는다.
알코올 발효를위한 화학 반응식 : C6H22O6® 2C2H5OH + 2CO2는 프랑스 화학자 A. Lavoisier (1789)와 J. Gay-Lussac (1815)에 의해 주어졌다.
알코올 발효의 방정식은 다음과 같이 요약 할 수 있습니다.
C6H22O6 + 2H3PO4 + 2ADPH2CH3CH3OH + 2CO2 + 2ATP.
젖산 B. 유산균은 호모 발효 및 헤테로 발효의 두 그룹으로 나뉩니다. Homofermentative 박테리아 (예를 들어, Lactobacillus delbrückii) 결과 방정식 : C6H22O6 = 2CH3CHOH · COOH에 따라 단당류를 분리하여 2 분자의 젖산을 형성합니다.
1. 환원성 및 비 환원성 이당류의 구조 및 특성을 고려하십시오.
이당류는 단당류의 O- 배당체이며 가수 분해되는 동안 두 개의 동일하거나 상이한 단당류를 형성한다. 이당류는 비 환원 및 환원으로 나뉩니다. 비 환원제로는 예를 들어 트레 할로 오스 :
두 글리코 시드 하이드 록실은 글리코 시드 결합의 형성에 관여하며, 따라서 비 환원성 이당류는 개방 형태 및 유리 옥소 그룹의 형성과 함께 호 변체 형성이 불가능하다. 따라서, 비 환원성 이당류는 개방 형태의 모노 사카 라이드, 즉 diamine-silver hydroxide, copper hydroxide, phenylhydrazine, hydroxylamine, hydrocyanic acid와 상호 작용하지 않습니다. 이당류를 줄이기 위해 하나의 유리 글리코 시드 하이드 록실이 남아 있습니다 (숫자에는 두 개의 빨간색 대시로 밑줄이 그어져 있음). 예를 들면 다음과 같습니다.
환원 이당류는 호변 이성질체가 가능하기 때문에 그 글리코 시드 성 히드 록실을 보유한 단당 잔기가 (제 2 단당 잔기와의 연결을 잃지 않고) 개방형으로 통과 할 수있다 :
이러한 이유로, 이당류를 감소시키는 것은 돌연변이 및 에피 머화 (epimerization)가 가능합니다. 그들은 산화한다 (따라서 이름 - 복원) :
나트륨 아말감 또는 복합 금속 수 소화물에 의해 복원 됨 :
산성 매질 (일반적으로 HCl의 존재하에)에서 알콜에 의해 알킬화되어 이당류 배당체를 형성한다 :
환원성 및 비 환원성 이당류 모두 할로 알킬에 의해 알킬화된다 :
무수물 또는 산 할라이드에 의해 아 실화된다 :
가수 분해 동안, 이당류의 수용액이 산 (일반적으로 황산)의 존재하에 가열 될 때 발생하며, 예를 들어 수크로오스가 글루코오스와 프룩 토스의 혼합물을 가수 분해하고 갈락토오스와 글루코스의 혼합물 인 락토오스를 가수 분해 할 때 모노 사카 라이드가 형성된다.
말토오스, 락토오스, 자당의 성분을 써서 체계적인 이름을 부여하십시오.
말토오스 (몰트당)는 맥아, 즉 유독 시리얼 곡물에. 말토오스는 맥아 효소에 의한 전분의 불완전한 가수 분해에 의해 얻어진다. 말토오스는 결정 상태로 분리되어 있으며, 물에 잘 녹으며 효모에 의해 발효됩니다. 말토오스는 하나의 포도당 단위의 탄소 C-1 (anomeric carbon)과 다른 포도당 단위의 탄소 C-4 사이의 글리코 시드 결합으로 연결된 두 개의 D-glucopyranose 단위로 구성됩니다. 이 결합을 -1,4- 글리코 시드 결합이라 부릅니다. 아래 보이는 Heors-Maltose 공식은 접두어로 표시됩니다. 왜냐하면 오른쪽 글루코스 단위의 anomeric carbon을 가진 OH 그룹이 -hydroxyl이기 때문입니다. Maltose는 환원당입니다. 그것의 헤미 아세탈 기는 유리 알데하이드 형태와 평형을 이루고 카르 복실 다가 이온 산으로 산화 될 수있다.
순환 및 알데히드 제형의 말루오스 공식
젖당 (우유 설탕)은 우유 (4-6 %)에 함유되어 있으며, 두부를 제거한 후 유청에서 얻습니다. 유당은 사탕무보다 훨씬 적습니다. 유아용 식품 및 의약품 제조에 사용됩니다. 락토오스는 D- 글루코오스 및 D- 갈락토오스 분자의 잔기로 이루어지며, 4- (-D- 갈 락토 피 라노 실) -D- 글루코스, 즉 - 및 - 글리코 시드 결합을 갖지 않는다.
결정 상태에서, 유당 u- 형태가 분리되고, 둘 다 환원 당 (reducing sugar)에 속한다.
호 모스 락토스 포뮬라 (-form)
자당 (테이블, 비트 또는 지팡이 설탕)은 생물학적 세계에서 가장 일반적인 이당류입니다. 자당에서, 탄소 C-1 D- 포도당은 탄소
C-2 -1,2-glycosidic bond에 의한 D-fructose. 포도당은 6 원 (피 라노 오스) 환형이고, 5 원 (푸란 오스) 환형은 과당이다. 자당의 화학 이름은 -D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranoside입니다. 아노 머 탄소 (글루코오스와 프룩 토스 모두)가 글리코 시드 결합의 형성에 관여하기 때문에, 글루코스는 비 환원성 이당류이다. 이 유형의 물질은 모든 다가 알콜과 같이 에테르와 에스테르를 형성 할 수 있습니다. Sucrose 및 기타 비 환원성 이당류는 가수 분해가 특히 쉽습니다.
호 아우스 자당 식
3. 이당류의 생물학적 역할과 사용법을 설명하십시오.
이당류, 바이오스, 탄수화물, 두 단당류 잔기로 구성된 분자. 모든 이당류는 배당체의 유형에 따라 만들어집니다. 이 경우 하나의 단당 분자의 글리코 시드 하이드 록실의 수소 원자는 헤미 아세탈 또는 알콜 성 하이드 록실로 인해 나머지 단당 분자로 대체된다. 첫 번째 경우, 환원성을 갖지 않는 이당류가 형성되고, 두 번째 경우에는 환원성을 갖는 이당류가 형성된다. 비 환원성 이당류 군은 트레 할로 오스 (진균 또는 곰팡이 당)를 포함하며, 2 개의 글루코오스 잔기로 구성된다; 당류는 글루코오스 및 프 룩토 오스 잔기로 구성된 글루코오스 및 프룩 토스 잔기 등으로 구성된다. 이당류 그룹은 말 토스, 셀로 비 오즈, 락토오스 등을 포함한다. 이당류는 단당류 (펜 토스 및 헥 소오스)의 5- 및 6- 원 고리를 함유 할 수 있으며 글리코 시드 결합 또는 b- 글리코 시드). 상이한 이당류 내의 모노 사카 라이드 잔기의 고리의 공간 형태 (형태)는 다양 할 수있다. 따라서, 세라마이드와 맥아당은 글리코 시드 결합 (맥아당과 베타 - 셀로 비 오스에서)뿐만 아니라 첼로 비오스에서 두 잔기가 서로 다르며 맥아당에서도 서로 다르다.
이당류 - 결정화가 잘되는 물질로 물과 45 - 48 ° 알코올에 쉽게 용해되며 96 ° 알코올에 잘 녹지 않습니다. 광학 활성; 달콤한 맛. D. 가수 분해 (수크로오스는 역전이라고 함)는 산의 작용하에 일어난다; 모노 사카 라이드 잔기에서 5 원 고리의 존재하에, D.의 산 가수 분해 속도가 증가한다. D.의 가수 분해는 효소 (당질 분해 효소), 예를 들어 a- 또는 b- 글리코시다 제 (이당류의 글리코 시드 결합 유형에 따라 다름)에 의해 수행됩니다. 가수 분해의 결과로서 단당이 형성된다.
이당류는 동물과 식물에 널리 분포한다. 그들은 자유 상태 (다당류의 생합성 또는 부분 가수 분해의 생성물)로서, 그리고 배당체 및 다른 화합물의 구조 성분으로서도 발견된다. 일반적으로 D.는 천연 자원 (예 : 사탕무 또는 사탕 수수, 동물성 우유에서 추출한 젖당)에서 얻습니다. 많은 D. 화학적 및 생화학 적 방법을 합성합니다.
자당, 락토오스 및 말토오스는 귀중한 식품 및 향료입니다. 설탕 산업은 자당 생산에 종사하고 있습니다.
1. 전분의 구조를 기술하십시오.
전분은 포도당 잔기에 의해 형성된 2 개의 다당 - 아밀로오스와 아밀로펙틴으로 구성됩니다. 전분 (C6H20O5) n의 화학적 공식이 실험적으로 증명되었다.
전분은 직 쇄형 분자뿐만 아니라 분 지형 구조의 분자로 구성되어있다. 이것은 전분의 입상 구조를 설명합니다. 그것은 곡물의 형태로, 주로 씨앗, 전구, tubers뿐만 아니라 잎과 줄기의 세포에 축적. 녹말은 냉수에 녹지 않는 백색 분말입니다. 뜨거운 물에서는 부풀어 오름살이가 생깁니다.
2. 아밀로오스와 아밀로펙틴의 구조 단위의 공식을 쓰십시오.
전분의 생물학적 역할에 대해 설명하십시오.
광합성의 산물 중 하나 인 전분은 자연에 널리 분포되어 있습니다. 식물의 경우, 이는 영양소로 주로 과일, 씨앗 및 괴경에서 발견됩니다. 시리얼 식물의 곡물은 쌀 (최대 86 %), 밀 (최대 75 %), 옥수수 (최대 72 %) 및 감자 괴경 (최대 24 %)과 같이 전분이 가장 풍부합니다. 인체에서는 전분과 자당이 탄수화물의 주요 공급원입니다. 음식의 가장 중요한 성분 중 하나입니다. 효소의 작용으로 전분은 포도당으로 가수 분해되어 세포에서 이산화탄소와 물로 산화되어 살아있는 유기체의 기능에 필요한 에너지가 방출됩니다.
물에 녹말 솔루션은 비 Newtonian 액체입니다.
4. 셀룰로스 구조 단위의 공식을 쓰십시오.
http://works.doklad.ru/view/Yh3ILZZWyfY/6.html제 11 장 탄수화물
탄수화물은 모든 식물 및 동물 유기체의 세포 및 조직의 일부입니다. 대사 과정에서 에너지 원으로 매우 중요합니다.
탄수화물은 포유류 음식의 주요 성분입니다. 잘 알려진 대표적인 포도당은 야채 쥬스, 과일, 과일, 특히 포도에서 발견됩니다 (따라서 그 이름은 포도당입니다). 그것은 동물의 혈액과 조직의 필수 구성 요소이며 세포 반응을위한 직접적인 에너지 원입니다.
탄수화물은 이산화탄소와 물의 광합성 과정에서 식물에서 형성됩니다. 인간에게있어 탄수화물의 주요 공급원은 식물성 식품입니다.
탄수화물은 단당류와 다당류로 나뉩니다. 단당류는 가수 분해되지 않아보다 간단한 탄수화물을 형성합니다. 가수 분해가 가능한 폴리 사카 라이드는 모노 사카 라이드의 중축 합 생성물로 간주 될 수있다. 다당류는 거대 분자가 수 백 가지의 단당 잔류 물을 함유하는 고분자 화합물입니다. 단당과 다당류 사이의 중간 그룹은 상대적으로 작은 분자량을 갖는 올리고당 (그리스어 올리고 (Oligos)에서 유래)으로 구성됩니다.
위의 이름 인 사카 라이드의 일부는 여전히 사용되는 탄수화물, 설탕의 일반적인 이름과 관련이 있습니다.
11.1.1. 구조 및 입체 이성질체
모노 사카 라이드는 일반적으로 물에 잘 녹고 알콜이 부족하며 대부분의 유기 용제에는 녹지 않는 고형물입니다. 거의 모든 단당류는 단 맛이 있습니다.
모노 사카 라이드는 개방형 (옥소 포름) 및 환형 모두 존재할 수있다. 용액에서, 이성체 형태는 동적 평형 상태에있다.
양식을 엽니 다. 단당류 (단당류)는 이종 작용기의 화합물입니다. 이들의 분자는 카르 보닐 (알데히드 또는 케톤)과 몇 개의 수산기를 동시에 포함합니다. 단당은 폴리 히드 록시 카르 보닐 화합물 (폴리 히드 록시 알데히드 및 폴리 히드 록시 케톤)입니다. 그들에는 비분 할 탄소 사슬이있다.
모노 사카 라이드는 카보 닐 그룹의 성질과 탄소 사슬의 길이에 따라 분류됩니다. 알데히드 그룹을 함유 한 모노 사카 라이드는 알 도스 (aldoses), 케톤 그룹 (보통 2 위), 케톤 증 (단당 명 : 포도당, 갈락토오스, 과당 등의 접미사가 사용됩니다)이라고합니다. 일반적으로 알 도스와 케톤증의 구조는 다음과 같이 나타낼 수있다.
탄소 사슬의 길이 (3 ~ 10 개의 원자)에 따라 모노 사카 라이드는 트리 오스 (trioses), 테 트로 스 (tetroses), 펜 토스 (pentoses), 헥 소오스 (hexoses), 헵 토스 등으로 나뉘어집니다.
입체 이성질체. 모노 사카 라이드 분자는 동일한 구조식에 상응하는 다수의 입체 이성질체가 존재하는 이유 인 키랄성 중심을 포함한다. 예를 들어, 알도 헥 소오스에는 4 개의 비대칭 탄소 원자가 존재하고, 16 개의 입체 이성질체 (2 4), 즉 8 쌍의 거울상 이성질체가 존재한다. 해당 aldoses와 비교하여, ketohexoses 하나 덜 chiral 탄소 원자를 포함하므로 입체 이성체 (2 3)의 수는 8 (4 쌍의 거울상 이성질체)로 감소됩니다.
열린 (non-cyclic) 형태의 모노 사카 라이드는 Fisher 투영 공식으로 묘사된다 (7.1.2 참조). 탄소 사슬은 수직으로 기록됩니다. 알 도스의 경우 알데히드 그룹이 카르 보닐에 인접한 1 차 알콜 그룹 인 케토시스 (ketosis) 상단에 위치합니다. 이 그룹에서 체인의 번호를 매기십시오.
입체 화학을 나타 내기 위해 D, L- 시스템이 사용됩니다. D 또는 L 시리즈에 모노 사카 라이드를 할당하는 것은 다른 센터의 구성에 관계없이 옥소 그룹에서 가장 멀리있는 키랄 센터의 구성에 따라 수행됩니다! 오색 일 경우,이 "결정하는"중심은 C-4 원자이며, 육각형에 대해서는 -C-5입니다. 오른쪽의 키랄성의 마지막 중심에서의 OH 기의 위치는 모노 사카 라이드가 D- 시리즈, L- 시리즈, 즉 입체 화학적 표준 인 글리세롤 알데히드 (7.1.2 참조)에 속한다는 것을 나타낸다.
몇몇 키랄 중심을 갖는 화합물의 입체 화학적 구조를 나타 내기 위해, R, S 시스템은 보편적이다 (7.1.2 참조). 그러나 이렇게 얻은 단당류의 이름이 어색하기 때문에 실제 적용이 제한됩니다.
대부분의 천연 모노 사카 라이드는 D- 시리즈에 속합니다. D- 리보오스와 D- 크 실로 오스는 알 도우 펜 토 시스 (alldopentosis)와 D- 리브로 오스 (d-ribulose)와 케토 페토 시스 (ketopentosis)의 D- 크실 로스 (D-xylulose)에서 흔히 볼 수 있습니다.
케톤증에 대한 일반적인 이름은 해당 알도스의 이름에 접미사 -ul을 붙임으로써 형성됩니다 : 리보 오스는 리브 로스, 크 실로스 - 크 실 로스 (이름 "프럭 토스"는 해당 알도스와 관련이없는 이름입니다.
상기 화학식에서 알 수있는 바와 같이, 입체 이성질체 d- 알도 헥 소스,뿐만 아니라 d- 알도 펜토오스 및 d- 케토 펜토스는 부분 입체 이성질체이다. 그 중에는 키랄성 중심이 하나만 다른 구성이 있습니다. 단지 하나의 비대칭 탄소 원자의 배열이 다른 부분 입체 이성체를 에피 머라고 부른다. 에피 머는 부분 입체 이성질체의 특별한 경우이다. 예를 들어 d- 포도당과 d- 갈락 토즈는 다릅니다.
다른 쪽에서는 C-4 원자의 배열 만, 즉 이들은 C-4의 에피 머이다. 유사하게, d- 글루코스 및 d- 만노오스는 C-2에서의 에피 머이고, C- 3에서의 d- 리보오스 및 d- 크 실로 오스이다.
d- 시리즈의 각 알 도스는 모든 키랄 중심의 반대 구성을 갖는 1- 시리즈의 거울상 이성질체에 상응한다.
순환 양식. 모노 사카 라이드의 열린 형태는 입체 이성 모노 사카 라이드 사이의 공간 관계를 고려하는데 편리하다. 실제로 단당류는 구조상주기적인 반 아세탈이다. 순환 형 단당의 형성은 단당 분자에 포함 된 카르 보닐과 수산기 (9.2.2 참조)의 분자 내 상호 작용의 결과로 나타낼 수있다.
탄수화물 화학에서의 세미 아세탈 하이드 록실 그룹은 글리코 시드 (glycosidic) 라 불린다. 특성상 다른 (알코올) 수산기와는 상당히 다릅니다.
고리 화의 결과로, 열역학적으로보다 안정한 푸라 노즈 (5 원) 및 피 라노 오스 (6 원) 사이클이 형성된다. 싸이클의 이름은 관련 복 소환 화합물 (푸란 및 피란)의 이름에서 파생됩니다.
이러한주기의 형성은 모노 사카 라이드의 탄소 사슬이 충분히 유리한 치트 - 유사 형태를 취하는 능력과 관련이있다 (7.2.1 참조). 결과적으로, C-4 (또는 C-5)에서의 알데히드 (또는 케톤) 및 히드 록 실기는 분자 내 고리 화가 일어나는 상호 작용의 결과로서 공간, 즉 이들 작용기에서 함께 나타난다. C-5의 히드 록 실기가 알도 헤스트 증에 반응하면, 6 원 피라 노이드 순환을 갖는 헤미 아세탈이 발생한다. C-6에서 수산기가 반응에 관여 할 때 ketohexosis의 비슷한주기가 얻어진다.
순환 형의 이름에서 단당류의 이름과 함께, 피라 노스 또는 푸라 노스라는 단어로 사이클의 크기를 표시하십시오. 수산기가 C-4의 알도 헤테로 증 및 C-5의 케토 헥사 시스에서 고리 화에 관여하는 경우, 5 원환의 플라 노오 사이클을 갖는 반구가 얻어진다.
고리 형태로, 이전에 카르 보닐 그룹의 일부인 탄소 원자 (aldoses의 경우 이것은 C-1 임)의 추가 중심이 생성됩니다. 이 원자는 아노 메릭 (anomeric)이라고하며, 두 개의 해당 입체 이성질체는 α- 및 β- 아노 머라 불립니다 (그림 11.1). Anomers는 에피 머의 특별한 경우입니다.
아노 머 탄소 원자의 다른 배열은 C-1-C-2 σ- 결합 주위의 회전으로 인한 알데히드 그룹이 다른 측면에서 친 핵성 산소 원자에 의해 공격된다는 사실로 인해 발생한다 (그림 11.1 참조). 결과적으로, 아노 머 센터의 반대 구성을 갖는 헤미 아세탈이 형성된다.
α- 아노 머에서 아노 머 센터의 구성은 "말단"키랄 센터의 구성과 동일하며 베타 - 아노 머가 반대 인 반면 d 또는 l- 열에 속하는지 여부를 결정합니다. 피셔 투영 공식에서 α- 아노 머의 d- 단당은 OH 글리코 시드 기가 오른쪽에 있고 β- 아노 머가 탄소 사슬의 왼쪽에있다.
도 4 11.1. d- 포도당의 예에서 α- 및 β- 아노 머의 형성
호이어 포뮬러. 단당류의 순환 형태는 호이어 (Heuors)의 유망한 화학식의 형태로 나타나며, 사이클은 그림의 평면에 수직으로 놓인 편평한 다각형의 형태로 표시됩니다. 산소 원자는 가장 오른쪽 구석의 피 라노 우스 순환에 위치하며, 사이클의 평면 뒤에 있습니다. 사이클의 탄소 원자 기호는 나타내지 않습니다.
Heuors 공식으로 가려면 Fisher의 순환식이 변형되어 사이클의 산소 원자가주기의 탄소 원자와 같은 직선에 위치하도록합니다. 이것은 a-d-glucopyranose의 예에 의해 C-5 원자에서의 두 순열에 의해 나타나며,이 비대칭 중심의 구성을 변화시키지 않는다 (7.1.2 참조). 변형 된 피셔 수식이 호이어 수식을 작성하는 규칙에서 요구하는대로 수평으로 배치되면 탄소 체인의 수직선 오른쪽에있는 치환체가 사이클 평면 아래에 있고 왼쪽의 요소는이 평면 위에 위치합니다.
피 라노 오스 형태의 d-aldohexosis (그리고 푸라 노스 형태의 d- aldopentosis)에서 CH 2 OH 기는 항상 d- 시리즈의 공식적인 부호 인주기의 평면 위에 위치합니다. d- 알도 오스의 a- 아노 머 중 글리코 시드 성 히드 록 실기는 사이클 평면, β- 아노 머 - 평면 위 -에 나타난다.
단순함을 위해, 호이어의 공식은 흔히 수소 원자의 기호와 사이클의 탄소 원자에 대한 결합을 묘사하지 않습니다. 우리가 anomeric 센터의 알려지지 않은 배열을 가진 anomer 또는 입체 이성질체의 혼합물에 대해 이야기하고 있다면, glycosidic group OH의 위치는 물결 모양의 선으로 표시됩니다.
동일한 규칙에 의해, 전이는 케톤증에서도 수행되며, 이는 케톤증의 푸라 노즈 형태의 아미노의 하나의 예에 의해 아래에 나타나있다.
고체 상태에서, 모노 사카 라이드는 순환 형태이다. d- 포도당이 재결정되는 용매에 따라 a-d-glucopyranose (알코올 또는 물) 또는 β-d-glucopyranose (피리딘)로 얻을 수 있습니다. 그들은 특정 회전 각의 크기가 다르다 [a]D 20, 즉 + 112? a-anomer에서 +19? β- 아노 머에서. 신선하게 준비된 솔루션
각각의 애노 머는 서있을 때, 특정 회전의 변화가 그와 다른 용액에 대해 일정한 회전 각이 +52.5 °가 될 때까지 관찰된다.
탄수화물 용액을 이용한 빛의 편광면의 회전 각의 시간 변화를 돌연변이라고합니다.
mutarotation의 화학 본질은 단당류가 호변 이성질체 (개방형 및 환형)의 평형 혼합물의 형태로 존재하는 능력입니다. 이 유형의 호변 이성질 화는 cyclo-oxo-tautomerism이라고합니다.
용액에서, 단당류의 4 개의주기적인 호변 이성체 사이의 평형은 개방 형태 인 옥소 형태를 통해 확립된다. 중간체 옥소 폼을 통해 α- 아노 머와 β- 아노 머가 서로 상호 변환하는 것을 아노 머라 제이션 (anomerization)이라고합니다.
따라서, 용액에서 d- 글루코오스는 호변 이성질체의 형태로 존재한다 : 피 라노스 및 푸라 노스 순환 형태의 옥소 형태 및 α- 형태 및 β- 형태.
호변 이성질체의 혼합물에서, 피 라노 오스 형태가 우세하다. 푸라 노이드 사이클을 갖는 옥소 폼 및 호변 이성질체는 소량으로 함유되어있다. 그러나 중요한 것은 호변 이성질체의 절대적인 내용이 아니라 상호간의 상호 교환의 가능성이며, 소비되는 "요구되는"형태의 양을 보충하게됩니다.
어떤 과정에서든. 예를 들어, 옥소 폼의 함량이 적지 만 포도당은 알데히드 그룹의 특성에 반응합니다.
유사한 토토 머 변형은 모든 모노 사카 라이드 및 대부분의 올리고 사카 라이드를 갖는 용액에서 발생한다. 다음은 과일, 꿀 및 자당의 일부분 (11.2.2 참조)에 포함되어있는 ketohexose, d-fructose의 가장 중요한 대표적인 호변 이성질 전환에 대한 다이어그램입니다.
그럼에도 불구하고 시각적 공식은 단원 자 분자의 실제 형상을 반영하지 못한다. 왜냐하면 5 및 6 멤버 사이클이 평평하지 않기 때문이다. 따라서, 6- 원 피라 노이드 사이클은 사이클로 헥산과 같이 가장 유리한 의자 형태를 취한다 (7.2.2 참조). 일반적인 모노 사카 라이드에서 벌크 1 급 알코올 그룹 인 CH 2 OH와 대부분의 하이드 록 실기는보다 적도 적적 위치에있다.
D- 글루 코피 라노 오스의 두 가지 단량체 중 β- 아노 머가 용액에서 우위를 차지하는데, 헤미 아세탈 하이드 록실을 포함한 모든 치환체가 적도 적으로 위치한다.
D- 글루 코피 라노 오스의 높은 구조적 안정성으로 인해 모노 사카 라이드 중에서 d- 글루코오스의 분포가 가장 잘 설명됩니다.
단당류의 입체 구조는 다당류 사슬의 공간 배열을 미리 결정하여 이차 구조를 형성합니다.
11.1.4. 비 고전 모노 사카 라이드
비 고전 모노 사카 라이드 (non-classical monosaccharides)는 보통의 "고전적"모노 사카 라이드 (알도 오스 및 케토 오스)와 공통적 인 구조적 "구조"를 가지지 만, 하나 또는 여러 개의 기능 기의 변형 또는 일부가 결여 된 일련의 화합물이다. 상기 화합물에서, OH 기는 종종 부재한다. 원래의 모노 사카 라이드의 이름에 접두어 deoxy- (OH 그룹이 없음을 의미)와 "새로운"치환체의 이름을 추가하여 호출됩니다.
Dezoxy 설탕. 가장 일반적인 deoxy sugar 인 2-deoxy-D-ribose는 DNA의 구조적 구성 요소입니다. 심장학에서 사용되는 천연 심장 글리코 시드 (15.3.5 참조)는 디 옥시 당 (diideoxy sugar)의 잔기, 예를 들어 디지 톡 시오스 (digitaloxoses) (디지털 디아제의 심장 배당체)를 포함한다.
아미노 스가 라. 히드 록 실기 (보통 C-2) 대신에 아미노기를 함유 한 이들 유도체는 염기성을 가지며 산과의 결정 성 염을 형성한다. 아미노 당의 가장 중요한 대표자는 d- 글루코오스와 d- 갈락토스의 유사체이며, 이들은 종종 사소한 것을 사용한다
다른 이름은 각각 d- 글루코사민 및 d- 갈 락토 사민이다. 아미노기는 아세트산, 때로는 황산의 잔류 물로 아 실화 될 수있다.
알았다. 당 알콜로도 지칭되는 알디 톨은 옥소 기 = O 대신에 수산기를 함유하는 다가 알콜을 포함한다. 각 aldose는 하나의 aldit에 해당하며 그 이름에는 -thru 대신 suffix -it가 사용됩니다. 예를 들어 d-mannitol (d-mannose에서)과 같습니다. Aldith는 aldoses보다 더 대칭 구조를 가지고 있기 때문에, 그 중에서도 meso-compounds (내부적으로 대칭)가 있습니다 (예 : 자일리톨).
신 설탕. CH 2 OH 단위 대신에 COOH 그룹이 포함 된 단당류는 일반적인 이름 인 우 론산을 가지고 있습니다. 그들의 이름은 대응하는 알 도스의 접미사 -Oza 대신에 -uronic acid의 조합을 사용합니다. 사슬의 번호는 원래의 단당과의 구조적 관계를 유지하기 위해 알데히드 탄소 원자에서 이루어지며 카르 복실 탄소 원자로부터 유도되지는 않습니다.
우 론산은 식물과 박테리아 다당류의 성분이다 (13.3.2 참조).
알데히드 그룹 대신에 카르복실기를 함유 한 모노 사카 라이드는 알돈 산 (aldonic acids)이라고한다. 카르복실기가 탄소 사슬의 양 말단에 존재하는 경우, 이러한 화합물은 집합 적으로 알 다린 산으로 불린다. 이러한 유형의 산의 명명법에서 각각 새로운 산 및 - 산의 조합이 각각 사용됩니다.
알돈 및 알 다르 산은 알데히드 그룹이 없기 때문에 토토 머환 형태를 형성 할 수 없다. alditols와 같은 Aldaric acid는 meso-compound (예 : galactaric acid)로 존재할 수 있습니다.
아스 코르 빈산 (비타민 C). 이것은 아마도 가장 오래되고 가장 인기있는 비타민은 단당류와 구조가 비슷하며 산 (γ)의 γ- 락톤입니다. 아스 코르 빈산
과일, 특히 감귤류, 열매 (야생 장미, 검은 건포도), 채소, 우유에서 발견됩니다. 그것은 d- 글루코오스 산업에서 대규모로 생산됩니다.
아스 코르 빈산은 상당히 강한 산성을 나타낸다 (pK~ 4,2). 소금이 형성되면 γ- 락톤 고리가 열리지 않습니다.
아스 코르 빈산은 강한 환원성을 갖는다. 그것의 산화 동안 형성된 dehydroascorbic acid는 ascorbic acid로 쉽게 환원됩니다. 이 과정은 몸에서 일련의 산화 환원 반응을 제공합니다.
11.1.5. 화학적 성질
모노 사카 라이드는 높은 반응성을 가진 물질입니다. 분자는 다음과 같은 가장 중요한 반응 중심을 포함합니다.
• hemiacetal hydroxyl (색으로 강조 표시);
• 알콜 성 수산기 (다른 모든 것, 헤미 아세탈 제외);
• 비 고리 형태의 카보 닐 그룹.
글리코 사이드. 글리코 사이드는 헤미 아세탈 하이드 록실 그룹이 OR 그룹으로 대체 된 환식 탄수화물의 유도체를 포함한다. 배당체의 비 탄수화물 성분을 아글 리콘이라고합니다. anomeric 센터 (aldoses에서 이것은 ketosis - C - 2에서 C - 1입니다)와 그룹 OR 사이의 연결은 glycosidic이라고합니다. 글리코 사이드는 알도 오스 또는 케톤증의 환형 아세테이트이다.
산화물주기의 크기에 따라, 배당체는 피라 노 시드 및 푸라 노 시드로 세분된다. 글루코사이드 배당체는 글루코사이드, 리보스 - 리보 사이드 등으로 불립니다. 배당체의 전체 이름 뒤에는 라디칼 R의 이름, 아 노 메릭 중심 (α- 또는 β-)의 구조 및 접미사 -ose를 대체 한 탄수화물 잔기의 이름이 있습니다 하기 반응식의 예).
글리코 사이드는 산 촉매의 조건 하에서 모노 사카 라이드와 알콜의 상호 작용에 의해 형성된다. 이 경우, 헤미 아세탈 그룹 OH만이 반응한다.
글리코 사이드 용액은 변이되지 않습니다.
모노 사카 라이드를 배당체로 변형시키는 것은 일련의 연속적인 반응을 통해 진행되는 복잡한 과정이다. 일반적으로 그는
비 고리 아세탈을 얻는 것은 논리적이다 (5.3 참조). 그러나, 용액에서의 반응의 가역성으로 인해, 출발 단당류 및 4 개의 이성질체 배당체 (푸라 노 시드 및 피 라노 시드의 α- 및 β- 아노 머)의 토토 머 형태가 평형을 이룰 수있다.
모든 아세탈과 마찬가지로 배당체는 묽은 산으로 가수 분해되지만 약 알칼리성 배지에서는 가수 분해에 강합니다. 배당체의 가수 분해는 상응하는 알콜 및 단당류를 유도하며, 그 형성의 반대 인 반응이다. 배당체의 효소 가수 분해는 동물 유기체에서 수행되는 다당류의 절단을 근간으로합니다.
에스테르 모노 사카 라이드는 유기산 무수물로 쉽게 아 실화되어 모든 하이드 록실 그룹이 참여하는 에스테르를 형성합니다. 예를 들어, 아세트산 무수물과 상호 작용할 때, 모노 사카 라이드의 아세틸 유도체가 얻어진다. 단당 에스테르는 산성 및 알칼리성 매체 모두에서 가수 분해된다.
특히 중요한 것은 무기산의 에스테르, 특히 인산 에스테르 - 인산염입니다. 그들은 모든 식물 및 동물 유기체에서 발견되며 대사 적으로 활성 형태의 단당류입니다. 가장 중요한 역할은 d- 포도당 및 d- 과당 인산염입니다.
황산 에스테르 - 황산염은 결합 조직 폴리 사카 라이드의 일부분이다 (11.3.2 참조).
복구. 단당류가 환원되면 (알데히드 또는 케톤 기) 알디 톨이 생성됩니다.
D- 글루 카이트 (소르비톨)와 D- 만니톨은 각각 글루코오스와 만노오스를 감소시킴으로써 얻어진다. 알디 스는 물에 쉽게 녹고 달콤한 맛이 있으며 일부는 자일리톨과 소르비톨이 당뇨병 환자를 대신 할 당분으로 사용됩니다.
알 도스가 감소되면, 단지 하나의 폴리올이 얻어지고, 케톤증이 감소되면, 두 폴리올의 혼합물이 얻어진다; 예를 들어, d- 글루 카이트 및 d- 만니톨은 d- 프럭 토스로부터 형성된다.
산화. 산화 반응은 생물학적 유체 (소변, 혈액)에서 단당, 특히 포도당을 검출하는 데 사용됩니다.
임의의 탄소 원자는 모노 사카 라이드 분자에서 산화를 겪을 수 있지만, 열린 형태의 알도 드의 알데히드 그룹은 가장 쉽게 산화된다.
온화한 산화제 (브롬 물)는 다른 그룹에 영향을 미치지 않고 알데히드 그룹을 카르 복실로 산화시킬 수 있습니다. 와
이것은 알돈 산을 형성합니다. 따라서, d- 글루코스가 브롬 물로 산화 될 때, d- 글루 콘산이 얻어진다. 의학에서는 칼슘 염이 사용됩니다 - 글루 콘산 칼슘.
질산, 칼륨 과망간산 염 및 심지어 Cu 2+ 또는 Ag + 이온과 같은보다 강한 산화제의 작용은 탄소 - 탄소 결합의 단절과 함께 단당의 심한 파괴를 초래합니다. 탄소 사슬은 d- 글루코오스가 d- 글루 카산 또는 d- 갈락토오스에서 갈 락타 릭 (점액) 산으로 산화되는 경우에만 보존된다.
생성 된 갈 락타 릭산은 물 및 침전물에 난 용성이며, 지시 된 방법에 의해 갈락토스를 검출하는데 사용된다.
Aldoses는 Fehling과 Tollens 시약 (5.5 참조)에 의해 구리 (11)와 은의 복합 화합물에 의해 쉽게 산화된다. 이러한 반응은 토 오토 머 혼합물에 알데히드 (개방) 형태가 존재하기 때문에 가능하다.
잠재적 인 알데히드 그룹을 함유 한 모노 사카 라이드 및 그 유도체를 Cu 2+ 또는 Ag + 이온을 재생하는 능력으로 인해 환원이라고합니다.
글리코 사이드는 환원 능을 나타내지 않으며 이들 시약에 양성 샘플을주지 않습니다. 그러나 케톤은 알칼리성 매질에서 알 도스로 이성체 화되기 때문에 금속 양이온을 환원시킬 수 있습니다.
단당류의 CH2OH 단위의 카르복실기로의 직접 산화는 산화되기 쉬운 알데히드기의 존재로 인해 불가능하기 때문에 단당류를 우 론산으로 전환시키기 위해 보호 된 알데히드기를 갖는 단당류는 예를 들어 배당체로서 산화된다.
글루 쿠 론산 글리코 시드 - 글루 쿠로 니드의 형성은 생합성 접합 공정, 즉 독소 물질뿐만 아니라 약물 또는 그의 대사 산물을 영양소와 결합시킨 후 소변으로 체내에서 제거하는 공정의 예이다.
올리고당은 글리코 시드 결합에 의해 연결된 여러 단당 잔류 물 (2 ~ 10 개)으로 구성된 탄수화물입니다.
가장 간단한 올리고당은 이당 (bios)이며, 두 개의 단당 잔기로 구성되며 잔기 중 하나가 아글 리콘으로 작용하는 배당체 (완전한 아세탈)이다. 모노 사카 라이드의 형성으로 산성 환경에서 이당류가 가수 분해하는 능력은 아세탈 성질과 관련이있다.
모노 사카 라이드 잔기의 두 가지 유형의 결합이있다 :
• 하나의 모노 사카 라이드의 헤미 아세탈 그룹 OH 및 다른 그룹의 알코올 그룹으로 인해 (아래 예에서는 C-4의 하이드 록 실); 이것은 이당류를 감소시키는 그룹입니다.
• 단당류 둘 다의 hemiacetal OH 그룹의 참여로; 이것은 비 환원성 이당류 군입니다.
11.2.1. 이당류 감소
이러한 이당류에서 단당류 잔기 중 하나는 수산기 (주로 C-4)로 인해 글리코 시드 결합 형성에 참여합니다. 이당류는 자유 헤미 아세탈 수산기를 가지며, 그 결과 사이클을 여는 능력이 유지됩니다.
이러한 이당류의 환원 특성 및 이들의 용액의 변이 회전은 시클로 - 옥소 - 토토 머성에 기인한다.
이당류를 감소시키는 대표적 요소로는 말 토스, 셀로 비오스, 락토스가 있습니다.
말 토즈. 이 이당류는 몰트 설탕 (latt sugar)이라고도 불립니다. 타액선에서 분비 된 β- 아밀라아제 효소의 작용에 의한 전분 분해의 주 생성물이며 또한 맥아 (발아 및 건조 및 분쇄 된 곡류)에 함유되어있다. 맥아당은 자당보다 단맛이 덜합니다.
말토오스는 2 분자의 d- 글루 코피 라노 오스의 잔기가 (1 ^ 4) - 글루코 시드 결합으로 연결된 이당류입니다.
이 결합의 형성에 관여하는 aomeric 탄소 원자는 a-configuration을 가지며 hemiacetal hydroxyl group을 갖는 anomeric 원자는 a-and β-configuration (각각 a-and β-maltose)을 가질 수있다.
이당류의 체계적인 이름에서 "첫 번째"분자는 접미사 -osyl을 얻는 반면 "두 번째"는 접미사 -ose를 유지합니다. 또한, 전체 이름은 두 가지 탄소 원자의 구성을 나타냅니다.
Cellobiose. 이 이당류는 셀룰로오스 폴리 사카 라이드의 불완전한 가수 분해에 의해 형성된다.
Cellobiose는 2 개의 d-glucopyranose 분자의 잔기가 β (1-4) -glycosidic 결합에 의해 연결되어있는 이당류입니다.
cellobiose와 maltose의 차이점은 glycosidic bond의 형성에 관여하는 anomeric 탄소 원자가 β-configuration을 가진다는 것이다.
말토오스는 효소 α- 글루코시다 아제에 의해 분해되며, 이는 셀로 비오스에 대해 활성이 없다. Cellobiose는 β-glucosidase 효소에 의해 분해 될 수 있지만이 효소는 인체에 존재하지 않으므로 cellobiose와 해당 다당류 cellulose는 인체에서 처리 할 수 없습니다. 반추 동물은 위장관의 박테리아가 β- 글루코시다 제를 가지고 있기 때문에 잔디 셀룰로오스 (섬유소)를 먹을 수 있습니다.
말토오스와 세균의 구성 차이는 구조상의 차이를 수반한다 : 말토오스의 α- 글리코 시드 결합이 축 방향으로 위치하며, 세 포스 바이오 시스의 β- 글리코 시드 결합은 적도 적이다. 이당류의 구조적 상태는 셀룰로오스의 선형 구조의 주요 원인이며, 말 토즈 단위로 만든 아밀로오스 (전분)의 코일 유사 구조를 포함합니다.
유당은 우유 (4-5 %)에 포함되어 있으며 두부 분리 후 유장에서 얻어집니다 (따라서 유당이라는 이름이 붙어 있음).
유당은 d- 갈 락토 피 라노 오스와 d- 글루 코피 라노 오스의 잔기가 P (1-4) - 글리코 시드 결합에 의해 연결된 이당류입니다.
이 결합의 형성에 관여하는 d- 갈 락토 피 라노 오스의 아노 메릭 탄소 원자는 β- 배열을 갖는다. glucopyranose 조각의 aomeric 원자는 α와 β 배열 (각각 α와 β 유당)을 가질 수있다.
11.2.2. 비 환원성 이당류
가장 중요한 비 환원성 이당류는 자당입니다. 소스는 사탕 수수, 사탕무 (최대 28 %의 건조 물질), 식물 및 과일 주스입니다.
자당은 a-d-glucopyranose와 β-d-fructofuranose의 잔기가 각각의 단당의 헤미 아세탈 수산기로 인해 글리코 시드 결합으로 연결된 이당류입니다.
자당 분자에는 헤미 아세탈 수산기가 없으므로 cyclo-oxo-互変 異性이 불가능하다. 자당 용액은 변이되지 않습니다.
11.2.3. 화학적 성질
화학적으로 올리고당은 배당체이며 환원 올리고당은 잠재적 인 알데히드 그룹 (열린 형태로)과 헤미 아세탈 하이드 록실을 포함하기 때문에 모노 사카 라이드의 징후를 가지고있다. 이것이 화학 반응을 결정 짓는 요소입니다. 그들은 모노 사카 라이드의 특징 인 많은 반응으로 들어간다 : 그들은 에스테르를 형성하고, 동일한 시약의 작용에 의해 산화되고 환원 될 수있다.
이당류의 가장 특징적인 반응은 산 가수 분해이며, 단당류 (모든 토토 머 형태로)의 형성과 함께 글리코 시드 결합의 절단을 유도한다. 일반적으로이 반응은 알킬 글리코 사이드의 가수 분해와 유사하다 (11.1.5 참조).
다당류는 지구의 생물권에서 유기물의 대부분을 차지합니다. 그들은 세 가지 중요한 생물학적 기능을 수행하며 세포와 조직의 구조적 구성 요소, 에너지 보존 및 보호 물질로 작용합니다.
다당류 (glycans)는 고분자 탄수화물입니다. 화학적 특성에 의해 폴리 글리코 시드 (폴리 아세탈)입니다.
구조의 원리에 따라 다당류는 올리고당 (oligosaccharide)을 줄이는 것과 다르지 않습니다 (11.2 참조). 각 단당 단위는 선행 단위와 후속 단위와의 글리코 시드 결합으로 연결됩니다. 동시에, 후속 링크와의 연결을 위해, 헤미 아세탈 하이드 록실 그룹이 제공되고, 이전 그룹과 함께 - 알코올 그룹이 제공된다. 차이점은 단당류 잔류 물의 양에만 있습니다. 다당류는 수백에서 수천 가지가 포함될 수 있습니다.
식물 기원의 다당류에는 (1-4) - 글리코 시드 결합이 가장 많이 사용되며, 동물 및 세균 기원의 다당류에는 다른 유형의 결합이 있습니다. 중합체 사슬의 한쪽 말단에는 환원 단당 잔류 물이있다. 전체 거대 분자에서의 점유율이 매우 작기 때문에 다당류는 실질적으로 환원성을 나타내지 않습니다.
다당류의 글리코 시드 특성은 산성에서의 가수 분해 및 알칼리성 매체에서의 안정성을 일으킨다. 완전 가수 분해는 단당류 또는 그 유도체의 불완전한 형성을 이황화물을 비롯한 다수의 중간체 올리고당으로 이끈다.
다당류는 고 분자량을 갖는다. 그들은 고분자 물질에 전형적인 고분자 구조 조직의 높은 수준을 특징으로합니다. 1 차 구조, 즉 단량체 잔기의 특정 서열과 함께, 거대 분자 사슬의 공간 배열에 의해 정의 된 2 차 구조에 의해 중요한 역할이 수행된다.
다당류 사슬은 분지되거나 비 분지 (선형) 일 수있다.
다당류는 다음과 같은 그룹으로 나뉩니다.
단일 단당류의 잔기로 구성된 호모 다당류;
• 다른 단당류의 잔기로 구성된 헤테로 다당류.
Homopolysaccharides에는 많은 식물성 다당류 (전분, 셀룰로오스, 펙틴), 동물 (글리코겐, 키틴) 및 박테리아 (덱스 트란) 기원이 포함됩니다.
많은 동물과 세균성 다당류를 포함하는 헤테로 다당류는 덜 연구되지만 중요한 생물학적 역할을합니다. 체내의 헤테로 다당류는 단백질과 결합하여 복잡한 초분자 복합체를 형성합니다.
녹말 이 다당류는 d- 글루 코피 라노스 (amylose) (10-20 %)와 아밀로펙틴 (amylopectin) (80-90 %)으로 구성된 두 종류의 폴리머로 구성됩니다. 전분은 광합성 과정에서 식물에서 형성되며, 괴경, 뿌리 및 종자에 "저장"됩니다.
전분은 흰색 무정형 물질입니다. 찬물에 녹지 않고 뜨거운 물에 부풀어 오르고 점차 일부는 녹습니다. 녹말에 포함 된 수분 (10-20 %)으로 인해 전분이 빠르게 가열되면 고분자 사슬의 가수 분해가 더 작은 조각으로 발생하고 덱스트린이라고하는 다당류의 혼합물이 형성됩니다. 덱스트린은 전분보다 물에 용해됩니다.
전분 분해 또는 덱스트린 화 과정은 베이킹 과정에서 수행됩니다. 밀가루 전분을 덱스트린으로 전환하면 용해도가 높아져 소화하기가 더 쉽습니다.
아밀로스는 d- 글루 코피 라노스 잔기가 (1-4) - 글리코 시드 결합에 의해 연결된 다당류, 즉 아밀 로즈의 이당류 단편은 말 토스이다.
아밀로오스 사슬은 비 분지이며, 최대 1,000 개의 포도당 잔기를 포함하며, 분자량은 최대 160,000이다.
X 선 분석에 따르면, 아밀로스 거대 분자는 나선형으로 감겨져있다 (그림 11.2). 헬릭스의 각 회전마다 6 개의 단당 링크가 있습니다. 해당 크기의 분자, 예를 들어 요오드 분자는 나선의 내부 채널을 형성하여 포용 화합물이라고 불리는 복합체를 형성 할 수 있습니다. 요오드와 아밀로스 복합체는 푸른 색이다. 전분과 요오드 (iodkrahmal test)를 모두 발견하는 분석 목적으로 사용됩니다.
도 4 11.2. 나선형 아밀로스 구조 (나선의 축을 따라 볼 때)
아밀로펙틴은 아밀로오스와 달리 분 지형 구조를 가지고있다 (그림 11.3). 이의 분자량은 1 ~ 6ppm에 이릅니다.
도 4 11.3. 분지 된 아밀로펙틴 거대 분자 (색깔의 원 - 측쇄 분 지점)
아밀로펙틴은 분지 다당류이며, 그 사슬에서 D- 글루 코피 라노 오스 잔기는 (1 ^ 4) - 글루코 시드 결합에 의해 연결되고, 분기점에서는 (1 → 6) 결합에 의해 연결된다. 분기점 사이에는 20-25 개의 포도당 잔기가 있습니다.
위장관에서 전분의 가수 분해는 (1-4) - 및 (1-6) - 글리코 시드 결합을 분해하는 효소의 작용하에 일어난다. 가수 분해의 최종 생성물은 포도당과 말 토즈입니다.
글리코겐. 동물 유기체에서,이 다당류는 식물성 전분의 구조적 및 기능적 유사체이다. 구조상, 그것은 amylopectin과 비슷하지만 더 큰 분지 사슬을 가지고 있습니다. 보통 분기점 사이에는 10-12, 때로는 6 개의 포도당 단위가 들어 있습니다. 조건 적으로 글리코겐 거대 분자의 분지가 아밀로펙틴의 두 배가된다고 말할 수 있습니다. 강력한 분지는 글리코겐 에너지 기능에 기여하는데, 이는 많은 양의 말단 잔기만으로 필요한 포도당 분자의 신속한 제거가 보장 될 수 있기 때문입니다.
글리코겐의 분자량은 비정상적으로 크고 1 억에 이릅니다.이 거대 분자 크기는 백업 탄수화물의 기능에 기여합니다. 따라서 글리코겐 거대 분자는 막을 통과하지 못하고 에너지가 필요할 때까지 세포 내부에 남아있게됩니다.
산성 매질에서 글리코겐의 가수 분해는 양적 수율의 포도당으로 매우 쉽게 진행됩니다. 이것은 형성된 포도당의 양에 의한 글리코겐 함량에 대한 조직 분석에 사용됩니다.
동물 유기체의 글리코겐과 유사하게 아밀로펙틴 (amylopectin)은 분지 구조가 적고 식물의 예비 다당류와 같은 역할을합니다. 이것은 신진 대사 과정이 식물에서 훨씬 더 천천히 일어나며 때로는 동물 유기체 (스트레스 상황, 신체적 또는 정신적 스트레스)에 필요한 것처럼 급속한 에너지 흐름을 필요로하지 않기 때문입니다.
펄프. 섬유라고도하는이 다당류는 가장 일반적인 식물성 폴리 사카 라이드입니다. 셀룰로오스는 기계적 강도가 강하고 식물 지지체의 기능을 수행합니다. 우드는 50-70 %의 셀룰로오스를 함유한다. 면화는 거의 순수한 셀룰로오스입니다. 셀룰로오스는 여러 산업 (펄프 및 종이, 섬유 등)의 중요한 원료입니다.
셀룰로오스는 d- 글루코 - 피 라노 오스의 잔기가 P (1-4) - 글리코 시드 결합에 의해 연결된 선형 폴리 사카 라이드이다. 이당류 셀룰로스 잔기는 셀룰로오스이다.
거대 분자 사슬은 가지가 없으며, 포도당 잔기가 2.5-1200 개이며 분자량은 400-100 만에 해당합니다.
아노 머 탄소 원자의 β- 배열은 셀룰로오스의 거대 분자가 엄격하게 선형 구조를 갖는다는 사실로 이어진다. 이것은 인접한 사슬 사이뿐만 아니라 사슬 내의 수소 결합의 형성에 의해 촉진된다.
이러한 사슬의 패킹은 높은 기계적 강도, 섬유, 물에 대한 불용성 및 화학적 불활성을 제공하여 셀룰로오스를 건축용 식물 세포벽을위한 우수한 재료로 만든다. 셀룰로오스는 위장관의 일반적인 효소에 의해 절단되지 않지만 밸러스트와 같은 정상적인 영양에 필수적입니다.
셀룰로오스의 필수 파생물은 아세테이트 (인공 실크), 질산염 (폭발물, 콜로 록린) 및 기타 (레이온, 셀로판)과 같이 실용적으로 중요합니다.
결합 조직 폴리 사카 라이드. 결합 조직의 다당류 중 콘드로이친 황산염 (피부, 연골, 힘줄), 히알루 론산 (눈의 유리체, 탯줄, 연골, 관절액) 및 헤파린 (간)이 가장 많이 연구되었습니다. 구조적으로 이러한 다당류는 우 론산 (D-glucuronic, d-galacturonic, l-iduronic - C-5에 따른 d-glucuronic acid의 에피 머)과 아미노 당질로 구성된 이당류 잔기로 이루어져있다. (N- 아세틸 글루코사민, N- 아세틸 갈 락토 사민). 그들 중 일부는 황산 잔류 물을 포함하고 있습니다.
결합 조직 폴리 사카 라이드는 카르복실기와 설포 그룹을 포함하기 때문에 때로는 산성 무코 폴 사카 라이드 (라틴 점액 - 점액에서 유래)라고합니다.
콘드로이틴 황산염. 그들은 β- (1-4) - 글리코 시드 결합에 의해 연결된 N- 아세틸 화 콘드로 신의 이당류 잔기로 구성된다.
N- 아세틸 콘드로 신은 β (1-3) - 글리코 시드 결합으로 연결된 D- 글루 쿠 론산과 N- 아세틸 -D- 갈 락토 사민의 잔기로 구성됩니다.
이름에서 알 수 있듯이이 다당류는 황산 에스테르 (황산염)입니다. 황산염 그룹은 4 또는 6 위치에있는 N- 아세틸 -D- 갈 락토 사민의 하이드 록실 그룹과 에테르 결합을 형성한다. 각각은 콘드로이틴 -4- 설페이트와 콘드로이틴 -6- 설페이트를 구별한다. 콘드로이틴 황산의 분자량은 10-60,000입니다.
히알루 론산. 이 다당류는 β (1-4) - 글루코 시드 결합으로 연결된 이당류 잔기로 구성됩니다.
이당류 부분은 β (1-3) 글리코 시드 결합에 의해 연결된 D- 글루 쿠 론산 및 N- 아세틸 -D- 글루코사민의 잔기로 구성된다.
헤파린. 헤파린에서, 반복되는 이당류 단위는 d- 글루코사민 및 우 론산, d- 글루 쿠로 닉 또는 l- 이두 류의 잔기를 함유한다. 정량적으로, l-iduronic acid가 우세합니다. 이당류 단편 내부에는 α (1-4) - 글루코 시드 결합이 확립되어 있고 이당류 단편 사이에는 단편이 1-에 죤산으로 끝나면 α (1-4) 결합이, β (1-4) 결합은 d - 글루 쿠 론산.
대부분의 글루코사민 잔기의 아미노기는 황산 화되어 있고, 일부는 아세틸 화되어있다. 또한, 설페이트 그룹은 다수의 l- 이두 론산 잔기 (위치 2에서) 및 글루코사민 (위치 6에서)에 함유되어있다. D- 글루 쿠 론산의 잔류 물은 황산염 처리되지 않았습니다. 평균적으로, 2.5-3 황산염 그룹은 하나의 이당류 단편에 떨어진다. 헤파린의 분자량은 16-20,000입니다.
헤파린은 혈액이 응고되는 것을 방지한다. 즉, 항응고제 특성을 나타낸다.
상기 논의 된 것들을 포함하여, 많은 헤테로 다당류는 유리 상태로는 포함되지 않지만, 폴리펩티드 사슬과 결합 형태로 포함된다. 이러한 고 분자량 화합물은 혼합 생체 고분자 (glycopolymer)라고하며, 복합 당질 (glycoconjugate)이라는 용어는 현재 사용되고있다.
http://vmede.org/sait/?id=Bioorganicheskaja_himija_tykavkina_2010menu=Bioorganicheskaja_himija_tykavkina_2010page=12